martes, 24 de noviembre de 2015

¿Qué son las Xantófilas?

Las xantófilas son una división de carotenoides. Pero, ¿Cómo se definen estos carotenoides?

Se definen como importantes fitoquímicos y son pigmentos responsables del color amarillo y naranja en las frutas y vegetales. Químicamente, se caracterizan como terpenoides (derivados del isopreno).
Los caratenoides se dividen en carotenos que son hidrocarburos insaturados y en xantòfilas que son derivados oxigenados de los anteriores(Melendez,2007 Audesirk, 2008)

"Las xantófilas: Son carotenos con grupos funcionales de hidroxilo y oxigeno, que dotan el color amarillo, actuando como protector de la radiación solar" (Ruiz, 2009)


Descripción estructural

La estructura básica de los carotenoides es un tetraterpeno simétrico lineal, de 40 átomos de carbono, formado a partir de ocho unidades de isopreno. Este esqueleto básico puede modificarse por hidrogenación, deshidrogenización, ciclación, migración de enlaces,acortamiento extensión de la cadena, reordenamiento, isomerización, oxidación por combinaciones de este proceso, dando como resultado una gran cantidad de estructuras.



En nomenclatura para nombrarlas se utiliza el sufijo “ina”

Tipos de xantófilas:
  • Zeaxantina
  • Luteina
  • Violaxantina
  • Croptoxantina

  • Zeaxantina: Xantófila dihidroxilada derivada del caroteno. Es el principal colorante del grano de maíz.
 



  • Luteina: Dialcohol derivado del caroteno, aislado a la yema del huevo,a la que le da el color, junto con la zeaxantina. La luteína es la xantófila más abundante 840-65%) y se encuentra en las plantas, incluso en las hojas verdes acompañado de clorofila y caroteno.




  • Violaxantina. Es el principal colorante amarillo y existe en la corteza de mandarina y naranja. Se encuentran también en numerosas flores amarillas. Se puede obtener por oxidación cuidadosa de zeaxantina.



  • Criptoxantina: Es una xantófila monohidroxilada derivada del caroteno en estructura.Se ha encontrado en la papaya, naranja, hojas,maíz.




Propiedades físicas

ž  Las xantófilas hidroxílicas pueden existir en la naturaleza en estado libre o esterificadas con ácidos grasos (palmítico, linoleico, linolénico, esteárico, mirístico, láurico, oleico, etc.) en pimientos y derivados, patatas, mango, cítricos, etc.
ž  Solubilidad: Solubles en acetona, éter etílico, cloroformo, metanol y etanol, es decir, son sustancias solubles en solventes orgánicos.
ž  Los carotenoides frente a los ácidos son muy inestables, dando origen a reacciones de ciclación y/o isomerización,es decir moderadamente termo estables.
ž  Cambio de Color: Fácilmente oxidable, debido a su naturaleza altamente instaurada los carotenoides, se oxidan con gran facilidad, incluso la cadena puede llegar a romperse, lo cual se transforma en una causa de dificultad en la preparación de estas sustancias y de la alteración del color.
ž  Los carotenoides frente a los ácidos son muy inestables, dando origen a reacciones de ciclación y/o isomerización por luz, calor o presencia de ácidos.

    Características Químicas
ž  Los carotenoides adicionan con facilidad halógenos y la hidrogenación catalítica se utiliza para determinar el número de dobles enlaces incluso la cadena puede llegar a romperse, lo cual se transforma en una causa.
ž  Presentan dobles enlaces conjugados y un anillo ciclohexano sustituido insaturado en cada extremo de la cadena lineal.
ž  Pueden ser acíclicos, monociclicos o biciclicos. La ciclación ocurre en uno de  los extremos de la molécula formando anillos (Gross, 1987; Britton 1998; Braser y Bamley, 2004).
ž  La polaridad de los grupos funcionales aumenta desde el grupo menos polar monoepoxi al más polar al más polar hidroxi (Gross, 1987).

Importancia como nutriente

  • Trastornos asociados a la edad
  De acuerdo con una investigación de nutrición y metabolismo, suplementos nutricionales con luteina y zeaxantina elevan los pigmentos maculares en la densidad óptica del ojo. Este pigmentos macular es conocido por proteger contra el desarrollo de la degeneración macular.Regulan las propiedades físicas de las membranas celulares vegetales, de forma similar a como lo hace el colesterol en las membranas animales.


  • Enfermedades
   Disminución del riesgo de padecer enfermedades degenerativas, tales  como  enfermedades  cardiovasculares  y  cánceres. Estos efectos biológicos se han atribuido a  una propiedad antioxidante de  los carotenoides  a través de la desactivación  de los radicales libres y de la  captura del oxigeno. Regulan las propiedades físicas de las membranas celulares vegetales, de forma similar a como lo hace el colesterol en las membranas animales.


  • Sistema inmune
Se encargara de la regulación de la función de la membrana y ademas cumplirá un papel en la comunicación intercelular.

  • Salud cutánea
    Algunas evidencias apuntan hacia el papel de los carotenoides en la protección de la piel contra daños solares.




A continuación se presenta un esquema a modo de síntesis,  relacionado con su relevancia a la salud.



Fuente de extracción



    La luteína y la zeaxantina (pigmentos orgánicos de color amarillento) no pueden ser sintetizadas por nuestro organismo, por lo que se deben incorporar a la dieta diaria. Se encuentran, principalmente, en vegetales, particularmente en aquellos que tienen hojas de color verde oscuro (como las espinacas, coles…) y en algunas frutas, aunque en menor cantidad.

Abundan en los vegetales, siendo responsables de sus coloraciones amarillas y anaranjadas, aunque muchas veces están enmascaradas por el color verde de la clorofila. 


También se encuentran las xantófilas en el reino animal, como pigmentos de la yema del huevo (luteína) o de la carne de salmón y concha de crustáceos (cantaxantina). Esta última, cuando se encuentra en los crustáceos, tiene a veces colores azulados o verdes, al estar unida a una proteína.

El calentamiento rompe la unión, lo que explica el cambio de color que experimentan algunos crustáceos al cocerlos. La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se obtiene usualmente por síntesis química.
 Aplicaciones industriales



  • Se utilizan en la formulación de suplementos vitamínicos y en la elaboración de productos funcionales.
  • Son ingredientes de cosméticos como maquillaje o bronceadores.
  • Las xantofilas son muy importantes como aditivos en el alimento suministrado a las truchas o salmones criados piscifactorías, y también en le suministrado a las gallinas.
  • La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se obtiene usualmente por síntesis química.

 
Efectos Adversos

Aunque su ingesta es altamente recomendable, no es bueno consumirlo durante un largo periodo de tiempo, ya que esto provoca una reacción llamada hiperocatadorermia, la cual consiste en la coloración amarillenta de la palma de las manos y pies.