Se definen como
importantes fitoquímicos y son pigmentos responsables del color amarillo y
naranja en las frutas y vegetales. Químicamente, se caracterizan como
terpenoides (derivados del isopreno).
Los caratenoides se
dividen en carotenos que son hidrocarburos insaturados y en xantòfilas que son
derivados oxigenados de los anteriores(Melendez,2007 Audesirk, 2008)
"Las
xantófilas: Son carotenos con grupos funcionales de hidroxilo y oxigeno, que
dotan el color amarillo, actuando como protector de la radiación solar"
(Ruiz, 2009)
Descripción estructural
La estructura básica
de los carotenoides es un tetraterpeno simétrico lineal, de 40 átomos de
carbono, formado a partir de ocho unidades de isopreno. Este esqueleto básico
puede modificarse por hidrogenación, deshidrogenización, ciclación, migración
de enlaces,acortamiento extensión de la cadena, reordenamiento, isomerización,
oxidación por combinaciones de este proceso, dando como resultado una gran
cantidad de estructuras.
En nomenclatura para
nombrarlas se utiliza el sufijo “ina”
Tipos de xantófilas:
- Zeaxantina
- Luteina
- Violaxantina
- Croptoxantina
- Zeaxantina: Xantófila dihidroxilada derivada del caroteno. Es el
principal colorante del grano de maíz.
- Luteina: Dialcohol derivado del
caroteno, aislado a la yema del huevo,a la que le da el color, junto con
la zeaxantina. La luteína es la xantófila más abundante 840-65%) y se
encuentra en las plantas, incluso en las hojas verdes acompañado de
clorofila y caroteno.
- Violaxantina. Es el principal
colorante amarillo y existe en la corteza de mandarina y naranja. Se
encuentran también en numerosas flores amarillas. Se puede obtener por
oxidación cuidadosa de zeaxantina.
- Criptoxantina: Es una xantófila
monohidroxilada derivada del caroteno en estructura.Se ha encontrado en la
papaya, naranja, hojas,maíz.
Propiedades físicas
Las xantófilas
hidroxílicas pueden existir en la naturaleza en estado libre o esterificadas
con ácidos grasos (palmítico, linoleico, linolénico, esteárico, mirístico,
láurico, oleico, etc.) en pimientos y derivados, patatas, mango, cítricos, etc.
Solubilidad:
Solubles en acetona, éter etílico, cloroformo, metanol y etanol, es decir, son
sustancias solubles en solventes orgánicos.
Los carotenoides
frente a los ácidos son muy inestables, dando origen a reacciones de ciclación
y/o isomerización,es decir moderadamente termo estables.
Cambio de
Color: Fácilmente oxidable, debido a su naturaleza altamente instaurada
los carotenoides, se oxidan con gran facilidad, incluso la cadena puede llegar
a romperse, lo cual se transforma en una causa de dificultad en la preparación
de estas sustancias y de la alteración del color.
Los carotenoides
frente a los ácidos son muy inestables, dando origen a reacciones de ciclación
y/o isomerización por luz, calor o presencia de ácidos.
Características Químicas
Los carotenoides
adicionan con facilidad halógenos y la hidrogenación catalítica se utiliza
para determinar el número de dobles enlaces incluso la cadena puede llegar a
romperse, lo cual se transforma en una causa.
Presentan dobles
enlaces conjugados y un anillo ciclohexano sustituido insaturado en cada
extremo de la cadena lineal.
Pueden ser
acíclicos, monociclicos o biciclicos. La ciclación ocurre en uno
de los extremos de la molécula formando anillos (Gross, 1987;
Britton 1998; Braser y Bamley, 2004).
La polaridad de
los grupos funcionales aumenta desde el grupo menos polar monoepoxi al más
polar al más polar hidroxi (Gross, 1987).
Importancia como
nutriente
- Trastornos asociados a la edad
De acuerdo con una investigación de nutrición y metabolismo, suplementos
nutricionales con luteina y zeaxantina elevan los pigmentos maculares en la
densidad óptica del ojo. Este pigmentos macular es conocido por proteger contra
el desarrollo de la degeneración macular.Regulan las propiedades físicas de las
membranas celulares vegetales, de forma similar a como lo hace el colesterol en
las membranas animales.
- Enfermedades
Disminución del riesgo de
padecer enfermedades degenerativas, tales como enfermedades
cardiovasculares y cánceres. Estos efectos biológicos se han
atribuido a una propiedad antioxidante de los carotenoides a
través de la desactivación de los radicales libres y de la
captura del oxigeno. Regulan las propiedades físicas de las membranas celulares
vegetales, de forma similar a como lo hace el colesterol en las membranas
animales.
- Sistema inmune
Se encargara de la
regulación de la función de la membrana y ademas cumplirá un papel en
la comunicación intercelular.
- Salud cutánea
Algunas evidencias apuntan hacia el papel de los
carotenoides en la protección de la piel contra daños solares.
A continuación se presenta un esquema a modo de síntesis, relacionado con su relevancia a la salud.
Fuente
de extracción
La luteína y la
zeaxantina (pigmentos orgánicos de color amarillento) no pueden ser
sintetizadas por nuestro organismo, por lo que se deben incorporar a la dieta
diaria. Se encuentran, principalmente, en vegetales, particularmente en
aquellos que tienen hojas de color verde oscuro (como las espinacas, coles…) y
en algunas frutas, aunque en menor cantidad.
Abundan en los
vegetales, siendo responsables de sus coloraciones amarillas y anaranjadas,
aunque muchas veces están enmascaradas por el color verde de la
clorofila.
También se encuentran las xantófilas en el reino animal, como pigmentos de la yema del huevo (luteína) o de la carne de salmón y concha de crustáceos (cantaxantina). Esta última, cuando se encuentra en los crustáceos, tiene a veces colores azulados o verdes, al estar unida a una proteína.
El calentamiento
rompe la unión, lo que explica el cambio de color que experimentan algunos
crustáceos al cocerlos. La cantaxantina utilizada como aditivo alimentario se
obtiene usualmente por síntesis química.
Aplicaciones
industriales
- Se utilizan en la formulación de
suplementos vitamínicos y en la elaboración de productos funcionales.
- Son ingredientes de cosméticos
como maquillaje o bronceadores.
- Las xantofilas son muy
importantes como aditivos en el alimento suministrado a las truchas o
salmones criados piscifactorías, y también en le suministrado a las
gallinas.
- La cantaxantina utilizada como aditivo
alimentario se obtiene usualmente por síntesis química.
Efectos Adversos
Aunque su ingesta es
altamente recomendable, no es bueno consumirlo durante un largo periodo de
tiempo, ya que esto provoca una reacción llamada hiperocatadorermia, la cual
consiste en la coloración amarillenta de la palma de las manos y pies.